Lange hat der Verband um ihn geworben, nun gab es positive Rückmeldung: Leon Bailey wird fortan das Trikot seines Heimatlands Jamaika überstreifen und die Mittelamerikaner auf internationaler Bühne vertreten.
Nach seinem Durchbruch bei der Werkself kamen – auch befeuert durch Aussagen seines Stiefvaters Craig Butler – länderübergreifend Spekulationen auf, für welche Nation der Offensivallrounder auflaufen werde und könne. Als mögliche Länder wurden neben Jamaika auch Deutschland, England, Belgien und Malta gehandelt, obwohl Bailey für die vier letztgenannten gar nicht spielberechtigt wäre.
Speziell die Gerüchte um England als Option hielten sich hartnäckig, doch das Regelwerk des englischen Verbands schließt die Möglichkeit ganz klar aus. Zwar besitzen zwei von Baileys Großeltern die englische Staatsbürgerschaft, doch zur Förderung des eigenen Nachwuchses hatte die FA im Zusammenschluss mit den anderen Ländern aus dem Vereinigten Königreich vor Jahren festgelegt, dass nur nachträglich eingebürgerte Akteure spielberechtigt sind, deren Eltern oder Großeltern in dem betroffenen Land geboren wurden. Dies trifft nicht auf Bailey zu.
Die weiteren Länder hätten nur zu einer Option werden können, wenn Bailey dort die Staatsbürgerschaft zugeteilt worden wäre. Zur Beantragung dieser hätte er in Belgien und Malta mindestens fünf Jahre seinen Lebensmittelpunkt gehabt haben müssen, in Deutschland sogar acht Jahre.
Sollte Bailey im anstehenden Länderspiel zum Einsatz kommen, wäre er fest an Jamaika gebunden. Das Team von Trainer Theodore Whitmore spielt im Rahmen der Qualifikation für die CONCACAF Nations League am 15. Oktober (Anpfiff 4:00 Uhr) auswärts gegen die Auswahl von Bonaire. Im ersten Spiel gelang ein 4:0-Erfolg über die Cayman Islands.